Trong hai lần thi Hương, năm Mậu Thìn triều vua Tự Đức thứ 21 (1868) và năm Tự Đức thứ 23 (1870), nho Bằng Trần Đình Phong đều thi đỗ Tú tài. Sau đó ông tiếp tục tự học để chờ khoa thi sau.Năm Bính Tý, triều vua Tự Đức thứ 29 (1876), ông đỗ Cử nhân. Năm Tự Đức thứ 32 (1879) triều đình mở ân khoa, Trần Đình Phong đã thi đỗ đệ tam giáp tiến sĩ đồng xuất thân, gọi tắt là tiến sĩ.

Sau khi đỗ Tiến sĩ xuất thân, Trần Đình Phong được phong Tước: Hàn Lâm Sơ Phụ, phụ trách biên tu lịch lý và sau đó được bổ làm tri phủ Kiến An, kiêm Lý cả huyện Bình Giang (người đời lúc đó gọi ông là lưõng phủ tri phủ).

Năm 1885, mẹ mất, Trần Đình Phong xin về chịu tang cho mẹ và nghỉ lại quê, mở lớp dạy học, định thôi không làm quan nữa. Hưởng ứng phong trào Cần Vương, Trần Đình Phong đã động viên con cháu, trong họ trong vùng tham gia cuộc khởi nghĩa của cụ nghè Nguyễn Xuân Ôn.

Năm Mậu Tuất (1893) vua Thành Thái xuống chỉ thăng ông làm đốc học tỉnh Quảng Nam, điều đó đối với ông là điều ông tâm đắc nhất và cũng từ đó một thời kỳ đầy ý nghĩa trong cuộc đời của ông.

Năm Canh Tý (1900) Trần Đình phong được cử là phó chủ khảo kỳ thi hương tại Thanh Hoá, với cương vị đó Trần Đình Phong đã đề nghị triều đình cử cụ Nguyễn Sinh Sắc, cha của Nguyễn Sinh Cung (Sau này là Chủ tịch Hồ Chí Minh) sung vào bộ phận sơ khảo, lúc này Nguyễn Sinh Sắc đang học Quốc Tử Giám.

Năm Tân Sửu (1901), Nguyễn sinh Sắc dự kì thi hội, kết quả không đạt để vào thi Đình nhưng Trần Đình Phong (lúc này giữ chức duyệt quyển kì thi) đã can thiệp và cho đặc cách vào thi Đình và đậu Phó bảng.

Năm Ất Tỵ (1905), Trần Đình Phong được thăng Tế tửu Quốc Tử Giám và được phong Quang lộc tự khanh và ông giữ chức vụ này cho đến năm Mậu Thân (1908).

Năm Mậu Thân triều Duy Tân (1908) ông được bổ làm Biên Tu Quốc sử. Tháng giêng năm Kỷ Dậu (1919) Trần Đình Phong lâm bệnh và mất tại Huế.

Cụ là thầy dạy của các danh sĩ sau này như Phan Chu Trinh, Huỳnh Thúc Kháng, Trần Quý Cáp, Phạm Liệu, Nguyễn Đình Hiến, Phan Quang, và nhiều nhân vật nổi tiếng khác. Dân gian vẫn gọi ông là "Cụ Nghè Yên Mã".